L'acide diphenique est un composé dérivé du biphenyle, un composé hydrocarboné naturellement présent dans le goudron de houille et le pétrole. Il revêt une importance dans diverses applications industrielles. L'anhydride d'acide diphenique est un composant clé dans la production de certaines résines et polymères avancés. L'acide diphenique peut être synthétisé à partir du biphenyle par oxydation avec de l'acide peracétique. L'action microbienne peut également convertir le biphenyle en acide dibenzo?que, qui peut subir un réarrangement intramoléculaire pour former la structure anhydride cyclique de l'acide dibenzo?que anhydride. Ce processus de transformation offre une voie biologique potentielle pour la production de ce précieux produit chimique industriel.

Qu'est-ce que l'acide diphenique et l'anhydride d'acide diphenique ?

L'acide diphenique, également connu sous le nom d'acide dibenzo?que, est un composé organique de formule chimique (C6H4CO2H)2. C'est l'un des plusieurs isomères d'acides dibenzo?ques largement étudiés. C'est un solide blanc qui peut être préparé en laboratoire par diazotation de l'acide anthranilique. Il forme divers polymères de coordination et présente un tautomérisme, formant un anhydride interne caractérisé par un cycle à sept cha?nons fusionné avec deux cycles phényles.

L'anhydride d'acide diphenique, également connu sous le nom de dibenzofurane-5,7-dione ou d'anhydride d'acide diphenique 2,2', est un composé organique de formule chimique C14H8O3. C'est un solide blanc peu soluble dans l'eau. Il est utilisé comme intermédiaire chimique dans la production de colorants, pigments et produits pharmaceutiques. L'anhydride diphenique est un composé réactif capable de subir diverses réactions, agissant comme un anhydride acide qui peut réagir avec l'eau pour donner de l'acide diphenique et avec des alcools, des amines et d'autres réactifs nucléophiles.

Relation entre l'acide diphenique et l'anhydride d'acide diphenique

L'acide diphenique et l'anhydride d'acide diphenique sont des composés étroitement liés. L'acide diphenique peut subir un processus de déshydratation pour former l'anhydride d'acide diphenique.

L'acide benzo?que (également connu sous le nom d'acide diphenique) est un acide dicarboxylique, ce qui signifie qu'il possède deux groupes carboxyle (COOH) attachés à un noyau benzénique central. L'anhydride d'acide diphenique est un anhydride acide formé par la condensation de deux molécules d'acide benzo?que avec l'élimination d'une molécule d'eau.

Prenant l'anhydride d'acide diphenique comme exemple, les deux groupes carboxyle de l'acide diphenique réagissent entre eux, éliminant une molécule d'eau pour former la structure anhydride cyclique :

2 C6H5COOH (acide diphenique) → C6H5-C(O)-O-C(O)-C6H5 (anhydride d'acide diphenique) + H2O (eau)

En essence, l'acide diphenique perd une molécule d'eau pour devenir l'anhydride d'acide diphenique.

Comment convertir le phénanthrène en acide diphénique ?

L'acide diphénique est un composé dérivé du biphenyle, un composé hydrocarboné naturellement présent dans le goudron de houille et le pétrole.

1. Oxydation par les peroxyacides
   L'acide diphénique peut être synthétisé à partir du biphenyle par oxydation avec de l'acide peracétique. L'acide peracétique est préparé d'abord à partir de l'acide acétique et de peroxyde d'hydrogène à 90 % :

Oxydation par les peroxyacides

C'est une méthode mature utilisant de l'acide peracétique généré in situ à partir d'acide acétique et de peroxyde d'hydrogène comme oxydant. La réaction se déroule généralement dans de l'acide acétique, la température étant élevée à environ 80-85°C. Le biphenyle est d'abord oxydé en quinone de biphenyle puis plus loin en acide diphénique. C'est-à-dire, biphenyle + acide peracétique → acide diphénique + acide acétique

2. Autres oxydants
   Bien que l'acide peracétique soit un choix courant, le biphenyle peut également être traité avec d'autres oxydants tels que le peroxyde d'hydrogène, le trioxyde de chrome, le chromate de potassium ou le permanganate de potassium, produisant d'abord de la quinone de biphenyle, qui est ensuite oxydée en acide diphénique. La quinone de biphenyle peut être bouillie dans de l'hydroxyde de potassium alcoolique pour donner le sel de potassium de l'acide diphénique ou photo-oxydée en acide diphénique.
3. Méthode alternative : Ozonolyse
   L'ozonolyse est une autre méthode pour convertir le biphenyle en acide diphénique. Ce processus implique la réaction du biphenyle avec de l'ozone, qui clive les doubles liaisons dans la molécule. Les produits résultants sont ensuite traités pour obtenir de l'acide diphénique. Le biphenyle réagit rapidement avec une mole d'ozone au niveau de la double liaison 9,10. Le polyozonide (II) est obtenu dans le chloroforme, qui peut être converti en acide diphénique. Bien que cette méthode offre de bons rendements, elle peut ne pas être aussi pratique en raison de l'équipement spécialisé nécessaire pour manipuler en toute sécurité l'ozone.

Applications et utilisations de l'acide diphénique

Intermédiaire dans la synthèse de colorants
L'acide diphénique sert d'intermédiaire précieux dans la synthèse de certains colorants. Les colorants, des composés colorés utilisés pour colorer les textiles, les plastiques et d'autres matériaux, dépendent de réactions spécifiques et d'autres matériaux de départ pour leur production.

Potentielle applications pharmaceutiques

L'intérêt entoure les dérivés d'acide diphénique en raison de leurs propriétés thérapeutiques potentielles. Ces dérivés pourraient être prometteurs pour réduire le risque de maladies chroniques telles que le cancer, les maladies cardiovasculaires et autres pathologies. Cependant, il est crucial de noter que ces résultats sont préliminaires et nécessitent des recherches supplémentaires pour vérifier l'innocuité et l'efficacité des dérivés d'acide diphénique dans ces applications.

Verrouillage conformationnel
La structure rigide de l'acide diphénique, caractérisée par la forme "∞" (infini) formée par deux anneaux de benzène connectés, confère de la valeur dans le domaine de la chimie bioorganique grace au "verrouillage conformationnel". L'incorporation de l'acide diphénique dans les molécules peut restreindre leur flexibilité et imposer des conformations spécifiques essentielles pour les fonctionnalités souhaitées. Par exemple, la recherche utilise l'acide diphénique pour créer des structures double hélico?dales avec une chiralité explicite, potentiellement bénéfiques pour le développement de médicaments et les études de reconnaissance moléculaire.

Avantages et inconvénients de l'anhydride d'acide diphénique

Alors que l'anhydride d'acide diphénique est associé à l'acide diphénique, il manque d'avantages ou d'avantages largement documentés. Voici ce que nous savons :

1. Applications limitées
   Contrairement à l'acide diphénique, l'anhydride d'acide diphénique semble ne pas avoir d'utilisations industrielles établies. La recherche sur ce composé particulier est moins courante.
2. Lié aux propriétés de l'acide diphénique
   En tant que dérivé de l'acide diphénique, il peut posséder certaines propriétés réactives utiles dans certaines réactions chimiques. Dans de nombreux cas, l'acide diphénique lui-même peut être directement utilisé.
3. Considérations de sécurité
   L'anhydride d'acide diphénique, comme de nombreux anhydrides, est un irritant réactif. Le contact peut entra?ner une irritation cutanhydride d'acide diphénique, comme de nombreux anhydrides, est un irritant réactif. Le contact peut entra?ner une irritation cutanée et respiratoire.

Références :

1. https://en.wikipedia.org/wiki/Diphenic_acid
2. https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/recl.19590780306
3. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006291X98982286
4. https://www.sarex.com/fine/product/key-products/diphenic-acid-biphenyl-22dicarboxylic-acid