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Compuesto químico más importante: ácido ascórbico

Explore la fascinante historia, el descubrimiento y el proceso de producción del ácido ascórbico, también conocido como vitamina C. Conozca su papel crucial en la salud humana y su importancia en la lucha contra enfermedades como el escorbuto. Isaac2 minutos de lecturaMay 24, 2024

Compuesto químico más importante: ácido ascórbico

Historia y Descubrimiento

El ácido ascórbico, un suplemento dietético soluble en agua, es ampliamente consumido por los humanos, superando el uso de cualquier otro suplemento. El término "ascórbico" transmite sus propiedades contra el escorbuto, lo que indica su eficacia para combatir esta enfermedad. La vitamina C, el enantiómero L del ácido ascórbico, es crucial para prevenir la deficiencia en la síntesis del colágeno en los humanos, particularmente en los tejidos conectivos fibrosos de los huesos, tendones y ligamentos. El escorbuto, resultado de la falta de vitamina C, se manifiesta como articulaciones dolorosas, debilidad y ruptura de los vasos sanguíneos, afectando principalmente a los marineros durante largos viajes marítimos.


Históricamente, el escorbuto ha sido identificado en restos humanos de civilizaciones antiguas, con su prevalencia observada entre soldados, cruzados y colonos durante los meses de invierno. Sin embargo, está más notablemente asociado con los marineros que realizan viajes marítimos prolongados, donde una variedad limitada de alimentos básicos carecía de la vitamina C esencial. Por ejemplo, se cree que aproximadamente 100 de los 160 miembros de la tripulación que navegaban alrededor del Cabo de Buena Esperanza con Vasco da Gama sucumbieron al escorbuto.


El primer estudio integral sobre el escorbuto fue realizado por el cirujano naval escocés James Lind (1716–1794) en respuesta a la alta tasa de mortalidad entre los marineros británicos. El tratado de Lind de 1747 sobre el escorbuto demostró la efectividad de la fruta cítrica en el tratamiento de la enfermedad. A pesar de los hallazgos de Lind, el escorbuto persistió debido a la resistencia a los cambios dietéticos entre los marineros y a los desafíos de proporcionar alimentos necesarios.


A principios del siglo XX, el descubrimiento de las vitaminas esenciales y su conexión con las enfermedades por deficiencia llevaron al aislamiento del ácido ascórbico entre 1928 y 1933. Albert Szent-Gy?rgyi y Charles G. King jugaron roles fundamentales en esta investigación, con Szent-Gy?rgyi recibiendo eventualmente el Premio Nobel en Medicina o Fisiología en 1937. La síntesis de la vitamina C, determinada por Norman Haworth y Thadeus Reichstein en 1934, marcó un hito significativo, convirtiéndola en la primera vitamina producida sintéticamente. Haworth también recibió el Premio Nobel de Química en 1937 por este trabajo innovador.


Preparación y Producción


Hasta el siglo XX, se creía que el escorbuto afectaba exclusivamente a los humanos. Si bien la mayoría de las plantas y animales poseen la capacidad de sintetizar ácido ascórbico, posteriormente se determinó que un grupo selecto de animales, incluidos los primates, los conejillos de Indias, el murciélago frutero indio y la trucha, carecen de esta capacidad. En los vertebrados, la síntesis de ácido ascórbico ocurre en el hígado a través de un proceso de cuatro pasos utilizando glucosa. Sin embargo, los humanos carecen de la enzima necesaria para el paso final, específicamente la gulonolactona oxidasa.


La producción de ácido ascórbico implica el proceso de Reichstein, que ha sido el estándar de la industria desde la década de 1930. Este proceso comienza con la fermentación seguida de la síntesis química. El primer paso implica la reducción de la D-glucosa en D-sorbitol a altas temperaturas. La fermentación bacteriana subsiguiente transforma el D-sorbitol en L-sorbosa, que luego reacciona con acetona en presencia de ácido sulfúrico concentrado, dando lugar a diacetona-L-sorbosa. Este compuesto se oxida con cloro e hidróxido de sodio para producir ácido diacetona-cetogulónico (DAKS). El DAKS se esterifica con un catalizador ácido y compuestos orgánicos para producir metilester de ácido gulónico. El producto final, ácido ascórbico crudo, se calienta, se reacciona con alcohol y posteriormente se recristaliza para mejorar su pureza. Aunque el proceso de Reichstein, desarrollado hace más de 70 a?os, ha sufrido numerosas modificaciones, un proceso de fermentación de dos etapas introducido en China durante la década de 1960, conocido como el método KGA, utiliza una segunda etapa de fermentación para producir un intermediario diferente llamado KGA (ácido 2 keto-L-gulónico), que luego se convierte en ácido ascórbico. Este método minimiza el uso de productos químicos peligrosos y reduce el consumo de energía en la conversión de glucosa en ácido ascórbico. La producción anual mundial de ácido ascórbico es de aproximadamente 125,000 toneladas. Los ascorbatos, las sales de sodio, potasio y calcio del ácido ascórbico, se utilizan como conservantes alimentarios y suplementos vitamínicos. Debido a su solubilidad en agua y sensibilidad a la luz, el calor y el aire, el ácido ascórbico se excreta fácilmente del cuerpo. Para impartir solubilidad en grasa, se puede emplear la esterificación. El palmitato de ascorbilo y el estearato de ascorbilo, ésteres del ácido ascórbico con ácidos como el palmítico y el esteárico, respectivamente, se utilizan como antioxidantes en alimentos, productos farmacéuticos y cosméticos.


La vitamina C, como se mencionó anteriormente, desempe?a un papel crucial en la producción de colágeno y también es esencial para la síntesis de ciertas hormonas como la dopamina y la adrenalina. Además, contribuye al metabolismo de ciertos aminoácidos, ayuda a proteger las células de los radicales libres, facilita la absorción de hierro y apoya varios procesos metabólicos. Aunque los requisitos dietéticos precisos de vitamina C no están claros, la Academia Nacional de Ciencias de EE. UU. ha establecido una ingesta dietética recomendada (IDR) de 60 mg por día. Algunas personas, incluido Linus Pauling en la década de 1980, abogan por dosis más altas, como 10,000 mg por día, para tratar el resfriado común y varios otros problemas de salud. La tabla proporciona información sobre el contenido de vitamina C en alimentos comunes.

Cabe destacar que se pierden cantidades significativas de vitamina C durante la cocción de frutas y verduras. El procesamiento térmico, como se ve en el enlatado y la conservación, conduce a la degradación de la vitamina C en los alimentos.


Referencia

Richard L. Myers (2009). Los 100 Compuestos Químicos Más Importantes: Una Guía de Referencia. Greenwood Publishing Group. 1 de octubre de 2009. https://doi.org/10.1021/ed086p1182

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